A cidade mais antiga do Brasil é São Vicente.
São Vicente foi o primeiro núcleo humano a ser regularizado administrativamente por Portugal no Brasil, como Vila de São Vicente em 22 de janeiro de 1932, com a primeira Igreja, a primeira Casa de Câmara e Pelourinho, e está localizado na Baixada Santista, no estado de São Paulo, no Brasil. A ilha descoberta na expedição de Gaspar de Lemos, em 1502, que a batizou em homenagem a São Vicente Mártir, de acordo com registros de Américo Vespúcio.
Trinta anos depois, Martim Afonso de Sousa, nomeado pelo rei de Portugal dom João III donatário de duas capitanias hereditárias que incluíam a ilha, foi enviado pela coroa portuguesa para explorar a nova colônia e colocar marcos territoriais no litoral atlântico e no Rio da Prata. Fundou, então, a Vila de São Vicente em 22 de janeiro de 1532, com oposição dos nativos locais. A fundação de são Vicente foi retratada por Calixto na obra “Fundação de São Vicente”.
Martim Afonso instalou, então, em sua nova vila, os símbolos do poder organizado e construindo um pelourinho, uma igreja e uma câmara e realizando, em 22 de agosto de 1532, as primeiras eleições em todo o continente americano. Como atividade econômica da nova vila, começou a cultura da cana-de-açúcar e a instalação de engenhos para a manufatura do açúcar, principal produto do período colonial. Mas a implantação deste esquema exigiu atividades complementares, consideradas secundárias, porém fundamentais para a produção açucareira. Estas eram a pecuária e a agricultura de subsistência. As primeiras cabeças de gado a chegarem ao Brasil vieram do arquipélago de Cabo Verde, em 1534, para a capitania de São Vicente.
Com a criação da primeira vila, em 1532, criou-se também a primeira paróquia, uma divisão administrativa da Igreja Católica, em São Vicente, a Paróquia de Nossa Senhora da Assunção, subordinada à Diocese do Funchal, na Ilha da Madeira. O primeiro pároco foi o padre Gonçalo Monteiro.
De São Vicente [1] fundada em 1532 foi desmembrado dando origem a mais 12 municípios: Santos [2] em 1546, Itanhaém [3] em 1561 e Praia Grande [12] em 1964.
De Santos fundada em 1546 foi desmembrado: São Sebastião [4] em 1636, Guarujá [7] em 1934, Cubatão [8] em 1948 e Bertioga [13] em 1991.
De São Sebastião fundada em 1636 foi desmembrado: Ilhabela [5] em 1805 e Caraguatatuba [6] em 1857.
De Itanhaém fundada em 1561 foi desmembrado: Itariri [9] em 1948, Mongaguá [10] em 1959 e Peruíbe [11] também em 1959.
